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232925-18-7
  • names:

    L-Alanine, N-(5-((1E)-2-bromoethenyl)-2'-deoxy-P-phenyl-5'-uridylyl)-, methyl ester

  • CAS號:

    232925-18-7

    MDL Number:
  • MF(分子式): C21H26BrN3O9P MW(分子量): 575.32
  • EINECS: Reaxys Number:
  • Pubchem ID: Brand:BIOFOUNT
Thymectacin
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中文別名 L-Alanine, N-(5-((1E)-2-bromoethenyl)-2'-deoxy-P-phenyl-5'-uridylyl)-, methyl ester
英文別名 Thymectacin; NB 1011; NB-1011; NB1011;
CAS號 232925-18-7
Inchi InChI=1S/C21H26BrN3O9P/c1-13(20(28)32-2)24-35(30,31,15-6-4-3-5-7-15)33-12-17-16(26)10-18(34-17)25-11-14(8-9-22)19(27)23-21(25)29/h3-9,11,13,16-18,26H,10,12H2,1-2H3,(H,23,27,29)(H2,24,30,31)/b9-8+/t13-,16-,17+,18+/m0/s1
InchiKey QVZYEQMBGLYIOI-XGTZFBEQSA-N
分子式 Formula C21H26BrN3O9P
分子量 Molecular Weight 575.32
溶解度Solubility
性狀 Solid powder
儲藏條件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
產(chǎn)品說明 Thymectacin(CAS:232925-18-7):僅限應(yīng)用于工業(yè)或者科學(xué)研究過程中非醫(yī)療目的,不應(yīng)用于人類或動物的臨床診斷以及治過程療,該產(chǎn)品非藥用,非食用。
IntroductionThymectacin is a small molecule phosphoramidate derivative of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine with potential antineoplastic activity. Selectively active against tumor cells expressing high levels of thymidylate synthase (TS), brivudine phosphoramidate is converted intracellularly by TS to bromovinyldeoxyuridine monophosphate (BVdUMP) which competes with the natural substrate, deoxyuridine monophosphate, for binding to TS. Unlike TS inhibitors, this agent is a reversible substrate for TS catalysis. Thus, TS retains activity and converts BVdUMP into cytotoxic metabolites. As key enzyme in the de novo synthesis of dTMP, TS is an enzyme critical to DNA biosynthesis and is overexpressed in many solid tumors. (NCI Thesaurus)
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危險性 Warning
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安全聲明
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備注
[1]Miao X, Yang W, Feng T, Lin J, Huang P. Drug nanocrystals for cancer therapy. Wiley Interdiscip Rev Nanomed Nanobiotechnol. 2018 May;10(3):e1499. doi: 10.1002/wnan.1499. Epub 2017 Oct 17. Review. PubMed PMID: 29044971.
[2]Congiatu C, Brancale A, Mason MD, Jiang WG, McGuigan C. Novel potential anticancer naphthyl phosphoramidates of BVdU: separation of diastereoisomers and assignment of the absolute configuration of the phosphorus center. J Med Chem. 2006 Jan 26;49(2):452-5. PubMed PMID: 16420029.
[3] McGuigan C, Thiery JC, Daverio F, Jiang WG, Davies G, Mason M. Anti-cancer ProTides: tuning the activity of BVDU phosphoramidates related to thymectacin. Bioorg Med Chem. 2005 May 2;13(9):3219-27. PubMed PMID: 15809157.
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