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GS-441524
- names:
CID 44468216
- CAS號(hào):
1191237-69-0
MDL Number: - MF(分子式): C12H13N5O4 MW(分子量): 291.263
- EINECS: Reaxys Number:
- Pubchem ID:44468216 Brand:BIOFOUNT
| 貨品編碼 | 規(guī)格 | 純度 | 價(jià)格 (¥) | 現(xiàn)價(jià)(¥) | 特價(jià)(¥) | 庫(kù)存描述 | 數(shù)量 | 總計(jì) (¥) |
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| 中文別名 | GS-441524,瑞德西韋中間體,瑞德西韋雜質(zhì),1191237-69-0,GS441524,EVO-984,EVO 984,gs441524瑞德西韋 |
| 英文別名 | GS-441524;1191237-69-0;(2R,3S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2-furanecarbonitrile (non-preferred name)GS 441524;(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile |
| CAS號(hào) | 1191237-69-0 |
| Inchi | InChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,12+/m1/s1 |
| InchiKey | BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N |
| 分子式 Formula | C12H13N5O4 |
| 分子量 Molecular Weight | 291.263 |
| 溶解度Solubility | |
| 性狀 | white power |
| 儲(chǔ)藏條件 Storage conditions | Store at room temp;常溫陰涼干燥處存儲(chǔ) |
GS-441524 has been found to transport poorly into cells compared to remdesivir.
GS-441524 is phosphorylated 3 times to form the active nucleoside triphosphate。
GS-441524被三磷酸活化后,可以形成“GS-441524三磷酸腺”(GS-443902|1355149-45-9),目前已經(jīng)被應(yīng)用于抑制新型冠狀病毒的研究中,實(shí)驗(yàn)證明GS-443902可以終止新型冠狀病毒的復(fù)制。
GS-441524合成制備的工藝說明:
制備方法:將1.50g(I-1)的核苷化合物加入圓底燒瓶中,將200mL四氫呋喃和2.47g(F)的活性磷酸酯在冰浴中冷卻至0℃ 在攪拌下緩慢加入10mL的叔丁基氯化鎂溶液(1.0M四氫呋喃溶液)。滴加完成后,將溫度升至40℃,并使反應(yīng)進(jìn)行2小時(shí)。 反應(yīng)后,將反應(yīng)溶液在減壓下濃縮,將濃縮物加入到200mL二氯甲烷中,并用50mL飽和氯化鈉溶液洗滌兩次。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥并在減壓下濃縮。 通過硅膠柱色譜法使用乙酸乙酯/石油醚= 1/1的混合物作為洗脫劑分離濃縮的殘余物,獲得1.58g(I-6)的化合物,并且計(jì)算的產(chǎn)率為52%。
步驟1:(2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基)-3,4-二羥基-5-( 羥甲基)四氫呋喃-2-腈與叔丁基氯化鎂在四氫呋喃中于20℃加熱; 持續(xù)0.5h; 冰冷卻;
步驟2:四氫呋喃中于20℃的環(huán)戊基((全氟苯氧基)(苯氧基)磷酰基)-L-丙氨酸鹽; 持續(xù)24小時(shí)。
| Bioactivity|In vitro: Efficacy|Quantitative Results |
pX |
Parameter | Value (qual) | Value (quant) | Unit | Cell | Dose | Effect |
| 7.28 | inhibition rate | 100 | CRFK cell line | 1 μM | Anticytopathic | ||
| 6.74 | EC50(viral titre reduction) | 0.18 | μM | airway epithelium cell | antiviral agent | ||
| 6.66 | IC50 | 0.22 | µM | HAEC cell line | antiviral agent | ||
| 6.32 | EC50(Virus-induced cytopathic effect) | = | 0.48 | µM | HEp-2 cell line | antiviral agent | |
| 6 | IC50 | 1000 | nM | HeLa cell line | antifungal agent | ||
| 5.77 | EC50(Virus replication) | = | 1.71 | μM | Vero cell line | antiviral agent | |
| 5.28 | IC90 | > | 47 | μM | Vero cell line | 0.047 – 47 μM | Anticytopathic |
| 4.55 | EC50(Virus replication) | = | 27.9 | μM | MDCK cell line | antiviral agent | |
| 1 | CC50 (cytotoxic concentration)(Cell growth) | > | 89 | μM | Huh-7 cell line | Cytotoxic |
| 產(chǎn)品說明 | GS-441524(GS 441524,1191237-69-0)是一種腺苷核苷酸類似物抗病毒藥,GS-441524是合成瑞德西韋的中間體。 |
| Introduction | GS-441524(1191237-69-0) is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. |
| Application1 | GS-441524是合成潛在冠狀病毒藥物瑞德細(xì)韋的中間體。 |
| Application2 | GS-441524是瑞德西韋的雜質(zhì)。 |
| Application3 |
| 警示圖 | |
| 危險(xiǎn)性 | |
| 危險(xiǎn)性警示 | Not available |
| 安全聲明 | H226,H315,H319,H335 |
| 安全防護(hù) | P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, and P362 |
| 備注 |
| GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS |
| GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. |
GS441524的參考文獻(xiàn):
GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS-441524 continues to be studied in the treatment of Feline Infectious Peritonitis Virus, a coronavirus that only infects cats。
Murphy BG, Perron M, Murakami E, Bauer K, Park Y, Eckstrand C, Liepnieks M, Pedersen NC: The nucleoside analog GS-441524 strongly inhibits feline infectious peritonitis (FIP) virus in tissue culture and experimental cat infection studies. Vet Microbiol. 2018 Jun;219:226-233. doi: 10.1016/j.vetmic.2018.04.026. Epub 2018 Apr 22. [PMID:29778200]
Amirian ES, Levy JK: Current knowledge about the antivirals remdesivir (GS-5734) and GS-441524 as therapeutic options for coronaviruses. One Health. 2020 Mar 27;9:100128. doi: 10.1016/j.onehlt.2020.100128. eCollection 2020 Jun. [PMID:32258351]
Lo MK, Jordan R, Arvey A, Sudhamsu J, Shrivastava-Ranjan P, Hotard AL, Flint M, McMullan LK, Siegel D, Clarke MO, Mackman RL, Hui HC, Perron M, Ray AS, Cihlar T, Nichol ST, Spiropoulou CF: GS-5734 and its parent nucleoside analog inhibit Filo-, Pneumo-, and Paramyxoviruses. Sci Rep. 2017 Mar 6;7:43395. doi: 10.1038/srep43395. [PMID:28262699]
de Wit E, Feldmann F, Cronin J, Jordan R, Okumura A, Thomas T, Scott D, Cihlar T, Feldmann H: Prophylactic and therapeutic remdesivir (GS-5734) treatment in the rhesus macaque model of MERS-CoV infection. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Feb 13. pii: 1922083117. doi: 10.1073/pnas.1922083117. [PMID:32054787]
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